Майк Комри
Дафф сейчас встречается с Майком Комри, канадским хокеистом за команду New York Islanders в лиге NHL. Впервые они появились вместе - в июле 2007, но познакомились в начале 2007 года.
Джоэл Мэдден
Дафф встречалась с фронтменом группы "Good Charlotte" - певцом Джоэлем Мэдденом. Они сообщили о своих отношениях оффициально лишь в июне 2005, после достаточно долгого периода,когда таблоиды писали о их отношениях, а они это отрицали . Но они расстались в ноябре 2006 года, когда сразу же после разрыва Джоэл начал встречаться с Николь Ричи и они ожидают ребёнка зимой 2008 года.
Аарон Картер
Дафф начала встречаться с певцом Аароном Картером в 2000. После того, как их отношениях продлились 1, 5 года, Картер оставил певицу ради Линдси Лоэн, не сообщив Хилари о том, что он решил с ней расстаться. Из-за этого была достаточно крупная ссора между ней и Линдси Лоэн из-за этих отношений с Аароном.
Майк Комри
Джоэл Мэдден
Аарон Картер